ASP.NET AJAXのUpdatePanel内ではASP.NET 2.0標準の検証コントロールが動作しない事がある

正確に言うと使うべきではない。なぜなら、JavaScript同士がコンフリクトを起こすから。
じゃあどうすればいいのか？
答えはASP.NET AJAX Control ToolkitのValidatorCalloutExtenderコントロール！
ValidatorCalloutExtenderコントロールは既存のASP.NET 2.0の検証コントロールをコンフリクトさせる事無くコールアウトさせる事ができる。

ASP.NET Ajax : Enhanced Interactivity and Responsiveness | The ASP.NET Site

企業では使いづらいかもしれませんが、ValidatorCalloutExtenderコントロールだけでもAJAX Control Toolkitは使う価値、必要性があるかと思います。